Reglamento para la Nomenclatura de los estereoisómeros (R, S)

La Nomenclatura R, S se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Para determinar si una molécula es R ó S se actúa de la siguiente forma:

1. Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se establece un orden de prioridad siguiendo las reglas de Cahn, Ingold y Prelog. El átomo de mayor número atómico recibe la prioridad más alta.

2. Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos del sustituyente, se recurre a los segundos, terceros, y así sucesivamente hasta encontrar un punto de discordancia.

3. Se considera que los átomos que los átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo número de átomos unidos con enlace sencillo.

4. Cuando la única diferencia entre los sustituyentes sea isotópica tendrá prioridad el átomo de mayor masa atómica.

5. Una vez determinadas las prioridades, se recorren los átomos por orden de prioridad (de mayor a menor) sin tener en cuenta el de menor prioridad. El sentido de las agujas del reloj es R, el sentido contrario a las agujas de reloj es S.

6. Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia atrás (posición vertical en la proyección de Fisher) se mantiene el sentido, es decir, si el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será R, y si el sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será S.

7. Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia adelante (posición horizontal en la proyección de Fisher) se invierte el sentido, es decir, si el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será S, y si el sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será R.


Siguiendo los pasos anteriores verificar si los nombres asignados a los compuestos son los adecuados:

(R)-Bromocloroiodometano

(S)-2-Iodobutano

Ácido (R)-2-Bromopropanoico

(S)-2,2-dimetilciclopentan-1-ol