Enantiómeros

Son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales. La mezcla de enantiómeros en una solución se denomina mezcla racémica.

Características de los enantiómeros:

· Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales. Aunque esto no es cierto necesariamente para moléculas con más de un esterocentro. Este es el caso de las formas meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos.

· Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su través, en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrorrotatorio o dextrógiro. Si lo hace al contrario, es levorrotatorio o levógiro.

· Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.

· La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición.

· La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.

La separación de enantiómeros presentes en una mezcla racémica se realiza mediante la técnica denominada resolución. Los métodos de resolución más utilizados son:

• La resolución química, la cual consiste en la separación de los enantioméros mediante la conversión de la mezcla racémica en una mezcla dediastereoisómeros. Para ello, la mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con el compuesto quiral que recibe el nombre de agente de resolución; con la cual se transforman los enantiómeros en diasteroisómeros, los cuales se pueden separar mediante destilación, cristalización o cromatografía. Una vez separados, se procede a la eliminación del agente de resolución para obtener cada uno de los enantiómeros puros.

• La resolución cromatografía, la cual se basa en la utilización de técnicas cromatografías que emplean como fase estacionaria un compuesto quiral. La separación se basa en las débiles interacciones que forman los enantiómeros con la fase estacionaria quiral. Estas interacciones tienen diferentes propiedades físicas y por tanto diferentes energías de enlace. Así, el enantiómero que forma complejos más estables con la fase estacionaria quiral se mueve más lentamente que los enantiómeros que forman complejos menos estables; y debido a ello influyen a diferentes velocidades y separándose a lo largo de la columna.